Химические свойства и реакции подлинности
Наиболее лабильной частью молекулы пенициллина является β-лактамное кольцо, которое подвергается гидролитическому расщеплению под действием щелочей, кислот, фермента пенициллиназы с потерей биологической активности (рис. 4). Реакция щелочного гидролиза пенициллинов используется в гидроксамовой реакции, в количественном йодометрическом определении пенициллинов.
Рис. 4. Щелочи и пениниллиназа гидролизуют β-лактамное кольцо с образованием неактивной пенициллоиновой кислоты
Гидроксамовая реакция Гидроксамовая реакция основана на наличии β-лактамного кольца в молекуле пенициллина. При взаимодействии пенициллинов со щелочным раствором гидроксиламина гидрохлорида происходит реакция гидроксиламинолиза с образованием гидроксамовой кислоты, которая после подкисления образует окрашенные комплексные соли с солями тяжелых металлов: с солями железа (Ш) фиолетового цвета раствор гидроксамата железа (III) и зеленого цвета осадок гидроксамата меди (II) (рис. 5). Образование пенилловой и пенициленовой кислот, их использование в анализе Под действием кислот пенициллины инактивируются с образованием пенилловой (при рН 2,0) и пеницилленовой (при рН 5,0) кислот. В обоих случаях на 1-м этапе расщепляется β-лактамный цикл с образованием пенициллоиновой кислоты.
Гидроксамат железа (III) Гидроксамат меди (II) (красно-фиолетовый раствор) (зеленый осадок)
Рис. 5. Гидроксамовая реакция
Затем происходит конденсация карбоксильной или амидной группы с гидроксильной группой ацильного радикала (рис. 6).
Рис. 6. Образование пенилловой и пенициленовой кислот Реакция с реактивом Марки Пенициллины с реактивом Марки (раствор формалина в концентрированной серной кислоте) образуют окрашенные продукты. Наиболее характерной эта реакция является для феноксиметилпенициллина (красное окрашивание при комнатной температуре и углубление окраски при нагревании). Реакция протекает за счет феноксиуксусной кислоты, которая образуется из феноксиметилпенициллина при действии концентрированной серной кислоты. Фенол с реактивом Марки образует ауриновый краситель красного цвета. Ампициллин и амоксициллин за счет остатка аминокислоты в ацильной части молекулы дают реакцию с нингидрином и солями меди (II) (с реактивом Фединга или раствором меди сульфата).
Испытания на чистоту Пенициллины могут легко изменяться пол влиянием внешних воздействий, поэтому для них обязательным является испытание на прозрачность и цветность. Все препараты оптически активны (правовращающие). УФ-спектрофотометрия используется для определения посторонних примесей. Поглощение при 320 им обусловлено образованием тиольной формы пенициллоиновой кислоты.
Популярное: Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... Почему люди поддаются рекламе?: Только не надо искать ответы в качестве или количестве рекламы... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (278)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |