Моноциклические монотерпеноиды
Два изопреновых фрагмента могут образовывать разнообразные циклические структуры. Большинство моноциклических монотерпеноидов имеет углеродный скелет п-ментана, который образован за счет 4-1 и 4-3 связей между изопреновыми звеньями, и составляют ряд п-ментана. Связи изопреновых фрагментов по типу 4-4 и 1-3 образуют структуру м-ментана. Терпеноиды ряда м-ментана в природе встречаются реже. Известны также терпеноиды ряда сафранана, где изопреновые звенья соединены по типу 4-1 и 3-2.
п-ментан м-ментан сафранан
В природе встречаются монотерпеноиды и с пятизвенным циклом, но подобные структуры более редки. Моноциклические монотерпеноиды весьма разнообразны и широко представлены в составе натуральных душистых веществ.
Углеводороды Моноциклические углеводороды имеют две двойные связи, расположение которых определяет название соединения.
лимонен терпинолен (п-1,8-ментадиен) (п-1,4(8)-ментадиен)
α-терпинен β-терпинен γ-терпинен (п-1,3-ментадиен) (п-1(7),3-ментадиен) (п-1,4-ментадиен)
α-фелландрен β-фелландрен сильвестрен (п-1,5-ментадиен ) (п-1(7),2-ментадиен ) ( м-1,8-ментадиен) Лимонен один из самых распространенных в природе монотерпеноидов. В составе эфирных масел встречаются как (+), так и (-)-энантиомеры, а также рацемическая смесь, которая известна под названием дипентен. (+)-Лимонен является главным компонентом лимонного (до 80 %), тминного, сельдерейного масел, а в масле апельсина его доля может достигать 97 %. (-)-Лимонен и дипентен найдены в эфирных маслах хвойных. В отличие от многих других углеводородов (+)-лимонен обладает приятным запахом лимонного направления и находит применение как компонент парфюмерных композиций, отдушек для мыла. (-) – Лимонен и дипентен имеют скипидарный запах. Терпиноленнайден в кориандровом эфирном масле и в маслах ряда других растений. Имеет запах, характерный для углеводородов. Среди терпиненовв природе распространены α- и γ-изомеры: в кориандровом, лимонном, ажгоновом маслах, в скипидарах. Терпинены обладают скипидарным запахом и особой ценности как душистые вещества не представляют. Фелландрены, как и лимонен, имеют хиральный атом углерода и существуют в двух энантиомерных формах и в виде рацемической смеси. Содержатся в фенхелевом, эвкалиптовом, гераниевом и др. маслах, а также в скипидаре. Имеются сведения, что запах хорошо очищенных фелландренов, особенно β-изомера, приятный, с цитрусовой нотой. Сильвестрен, в отличие от всех названных углеводородов, относится к ряду м-ментана. Входит в состав скипидара, имеет обычный запах углеводородов.
Популярное: Как построить свою речь (словесное оформление):
При подготовке публичного выступления перед оратором возникает вопрос, как лучше словесно оформить свою... Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (937)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |