Магнийорганические соединения присоединяются к карбонильным соединениям по двойной связи углерод - кислород.
Для синтеза первичных спиртов используют в качестве карбонильного соединения муравьиный альдегид.
Для получения первичных спиртов, содержащих на два атома углерода больше, чем в магнийорганическом исходном соединении, используют окись этилена.
Для получения вторичных спиртов в качестве карбонильного соединения используют соответствующий альдегид.
В случае синтеза третичных спиртов исходное карбонильное соединение - кетон.
Как выбрать карбонильное соединение для синтеза определенного спирта? Предположим, необходимо получить 2-фенил-2-бутанол. Мысленно расщепляем молекулу спирта около углерода, несущего спиртовую группу. Та часть молекулы, которая содержит кислород, входила в исходное карбонильное соединение, другая - в реактив Гриньяра.
Таким образом, для синтеза указанного спирта можно выбрать три пары соединений.
Получение карбоновых кислот.При взаимодействии реактива Гриньяра с углекислым газом происходит присоединение его по двойной связи, как и в реакции с карбонильными соединениями, в результате образуется соль, из которой карбоновую кислоту выделяют действием разбавленного раствора минеральной кислоты.
Библиографический список
1. Моррисон, Р. Органическая химия. – М. : Мир, 1974. – 1132 с.
2. Терней, А. Современная органическая химия : 2 т. – М. : Мир, 1991. – Т. 1. – 670 с.; Т. 2. – 615 с.
3. Робертс, Дж. Основы органической химии : в 2 т. / Дж. Моррисон, М. Кассерио. – 2-е изд. – М. : Мир, 1978. – Т. 1. – 842 с.; Т. 2. – 888 с.
4. Шабаров, Ю. С. Органическая химия : в 2 кн. – М. : Химия, 1994. – 848 с.
5. Травень, В. Ф. Органическая химия : 2 т. – М. : ИКЦ Академкнига, 2004. – Т. 1. – 727 с.; Т. 2. – 582 с.
ОГЛАВЛЕНИЕ
1.АЛКАНЫ……………………………………………………..
|
|
1.1. Гомологический ряд, изомеры………………………………..
|
|
1.2. Строение метана ………………………………………………
|
|
1.3. Строение этана ………………………………………………...
|
|
1.4. Вращение вокруг простой углерод-углеродной связи. Конформации…………………………………………………
|
|
1.5. Физические свойства ………………………………………….
|
|
1.6. Химические свойства …………………………………………
|
|
1.7. Методы синтеза алканов ……………………………………..
|
|
2. СТЕРЕОИЗОМЕРИЯ. ЭНАНТИОМЕРИЯ ………….......
|
|
2.1. Энантиомеры. Хиральность. Условия хиральности ………....
|
|
2.2. Плоскополяризованный свет. Оптическая активность ……..
|
|
2.3. Строение молекул и оптическая активность …………………
|
|
2.4. Обозначение конфигураций…………………………………..
|
|
2.5. Соединения с несколькими хиральными центрами.
Диастереомеры. Рацемат. Мезо-формы ……………………...
|
|
2.6. Методы разделения энантиомеров …………………………...
|
|
3. ЦИКЛОАЛКАНЫ ……………………………………………….
|
|
3.1. Номенклатура. Изомерия ……………………………………...
|
|
3.2. Физические свойства ………………………………………….
|
|
3.3. Строение ……………………………………………………….
|
|
3.4. Химические свойства …………………………………………
|
|
3.5. Способы получения ………………………………...…………
|
|
4. АЛКЕНЫ …………………………………………………...
|
|
4.1. Изомерия алкенов ……………………………………………...
|
|
4.2. Строение этена ………………………………………………..
|
|
4.3. Физические свойства ………………………………………….
|
|
4.4. Химические свойства …………………………...…………….
|
|
4.5. Способы получения алкенов ……………………......................
|
|
5.АЛКИНЫ …………………………………………………..
|
|
5.1. Строение ацетилена …………..…………………………….
|
|
5.2. Физические свойства ………………………………………..
|
|
5.3. Химические свойства ..……………………………………..
|
|
5.4. Способы получения ………..……………………………….
|
|
6. ДИЕНЫ ………………………………………………………
|
|
6.1. Устойчивость сопряженных диенов ………………………..
|
|
6.2. Химические свойства ………………………………………..
|
|
6.3. Способы получения ………...……………………………….
|
|
7. АРЕНЫ …………………………………………………………
|
|
7.1. Сравнение свойств бензола со свойствами алкенов ………
|
|
7.2. Теплота гидрирования. Энергия резонанса ………………..
|
|
7.3. Строение бензола ………..………………………………….
|
|
7.4. Ароматичность ………………..…………………………….
|
|
7.5. Физические свойства ………………………………………..
|
|
7.6. Химические свойства ………………………………………..
|
|
7.7. Методы синтеза ………………………..……………………
|
|
8. ЭЛЕКТРОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ В ПРОИЗВОДНЫХ БЕНЗОЛА ……………………………………………………
|
|
8.1. Влияние заместителей на реакционную способность бензольного кольца ………………………………………………
|
|
8.2. Механизм ориентации - влияние заместителей на выбор места электрофильной атаки
|
|
9. МНОГОЯДЕРНЫЕ АРОМАТИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ
|
|
9.1. Нафталин ……………………………………………………..
|
|
9.2. Антрацен и фенантрен ………………………………………
|
|
10. ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ ….…………..
|
|
10.1. Пятичленные гетероциклы ……..…………………………
|
|
10.2. Пиридин ……..……………………………………………..
|
|
10.3 Хинолин ……………………………………………………..
|
|
11. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ ………………………………………
|
|
11.1. Нуклеофильное замещение …………..……………………
|
|
11.2. Реакции отщепления (элиминирование) ………..………..
|
|
11.3. Методы синтеза галогеналканов …………………………..
|
|
12. ГАЛОГЕНАРЕНЫ …………………...………………………
|
|
12.1 Причина низкой реакционной способности галогенаренов
|
|
12.2. Нуклеофильное замещение, протекающее через стадию образования дегидробензола. Отщепление - присоединение
|
|
12.3. Бимолекулярное нуклеофильное замещение путем присоединения - отщепления ……………………………….…
|
|
12.4. Ориентация при нуклеофильном замещении в ароматическом кольце ………………………………………………
|
|
13. МАГНИЙОРГАНИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ …………..
|
|
13.1. Получение и строение магнийорганических соединений .
|
|
13.2. Синтез спиртов и кислот …………..……………………...
|
|
БИБЛИОГРАФИЧЕСКИЙ СПИСОК ..………………………
|
|
Учебное издание
УГЛЕВОДОРОДЫ.