Характеристика агликона и классификация кардиогликозидов
Химического строения и классификации кардиогликозидов Кардиогликозиды (КГ) – обширная и весьма важная в медицинском отношении группа природных гликозидов. На протяжении столетий препараты растений, содержащих сердечные гликозиды, остаются неименными в своем избирательном лечебном действии при сердечной недостаточности. Под влиянием терапевтических доз сердечных гликозидов наблюдается: а) усиление систолических сокращений сердца, длительность систолы уменьшается; б) удлинение диастолы, ритм сердца замедляется, улучшается приток крови к желудочкам; в) удлиняется промежуток между сокращениями предсердий и желудочков; г) повышение тонуса миокарда. Кроме кардиотонического действия сердечные гликозиды успокаивают центральную нервную систему. Растения, содержащие сердечные гликозиды известны давно. Например, древние египтяне и римляне употребляли морской лук как сердечное и мочегонное средства. Греки пользовались желтушником. В Африке в глубокой древности применяли корень узара при болезни сердца. Наперстянка как народное лекарственное средство была известна в Англии в ХI столетии. Сердечными называются гликозиды, агликоном которых являются производные циклопентанпергидрофенантрена, содержащие в положении С17 ненасыщенное пятичленное или шестичленное лактонное кольцо и оказывающее специфическое действие на сердечную мышцу. Химическое строение кардиогликозидов установлено в 30-е годы ХХ в. работами американских ученых W.A. Jacobs, R. Tschesche. Рассмотрим более подробно строение агликона и сахарного компонента молекулы кардиогликозида. Характеристика агликона и классификация кардиогликозидов. Лечебный эффект сердечных гликозидов обуславливается главным образом их агликоном (генином). В основе строения агликона кардиогликозида лежит циклопентанпергидрофенантрен. Таким образом, агликоны сердечных гликозидов должны быть отнесены к природным стероидам. Кольца А-Вмогут иметь как цис- так и транс- сочленения. Кольца В-С всегда занимают транс- положение. Кольца С-D имеют всегда цис- сочление (это отличает КГ от других природных гликозидов, у которых кольца С-D занимают транс-положение) При С17 (R5) стоит ненасыщенное пяти или шестичленное лактонное кольцо. В зависимости от вида лактонного кольца сердечные гликозиды делят на 2 группы. 1 группа - КАРДЕНОЛИДЫ (происходит от лат. cardia - сердце, енолид – лактонное пятичленное кольцо, содержащее одну двойную связь)
В зависимости от заместителя у С10 карденолиды в свою очередь делятся на 2 типа: - Тип наперстянки. При С10 имеют метильную группу. Они медленно всасываются и медленно выводятся из организма, обладают кумулятивными свойствами.
- Тип строфанта. При С10 имеют альдегидную группу. Они быстро всасываются и быстро выводятся из организма. Кумулятивными свойствами не обладают.
2 группа - БУФАДИЕНОЛИДЫ (происходит от латинского bufo – жаба, диенолид – лактонное шестичленное кольцо с двумя ненасыщенными связями). Заместители - Все агликоны у С3 и С14 имеют гидрооксильные группы. - У С13 стоит метильная группа. - Также у С1, С2, С5, С11, С12, С15,С16 кардиогликозиды могут иметь дополнительные гидроксильные группы. - ОН- группа у С16 может быть ацетилирована муравьиной, уксусной, изовалериановой кислотами. - При С10 иногда может стоять также карбонильная или карбоксильная группа. - Выделены также агликоны , содержащие в стероидной части молеккулы двойные С=С- связи, кетогруппы и др. Специфическое действие КГ обусловлено наличием в их молекуле ненасыщенного лактонного кольца. Любые изменения в структуре лактонного кольца ведут к потере этими веществами характерного сердечного действия.
Популярное: Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация... Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (1151)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |