IV. Реакции нагревания аминокислот
а) -Аминокислоты при нагревании могут отщеплять одну или две молекулы воды. При отщеплении одной молекулы воды образуются дипептиды:
Пептидная связь H2N CH CO NH CH COOH H O H2N CH C N
CH COOH R R 2 R R
Дипептид обладает способностью взаимодействовать с новой моле- кулой аминокислоты с образованием трипептида, тетрапептида и полипеп- тида. Полипептид является основой белковых молекул. Название ди– и полипептидов строится по названиям тех кислот, из которых они образу- ются. Поэтому аминокислота, участвующая в образовании пептида имеет окончание –ИЛ, а концевая аминокислота, сохранившая группу –СООН – полное название: t O H H2N CH COOH + H NH CH COOH H O H2N CH C N CH COOH
CH3 CH2OH 2 CH3 CH2OH Аланин Серин АланИЛсерин Используется сокращенная запись полипептида с указанием конце- вых групп и названий аминокислот первыми тремя буквами русского или латинского алфавита: Н2N – Ала – Тир – Гли – Глу – СООН Аla - Tyr - Gly - Glu При пептидном синтезе из двух разных аминокислот получается че- тыре вида дипептида, из трех разных – девять и т.д. Последовательность аминокислотных остатков в белках строго определенная, следовательно, необходимо другие варианты исключить. Можно судить теперь об эффек- тивности работы живых клеток, осуществляющих биосинтезы огромного числа разнообразных полипептидов. Для синтеза строго определенной последовательности аминокислот в белке необходимо применять “метод защиты”, который включает в себя следующие операции: - защита α – NH2 группы N – концевой аминокислоты (ацилирова- ние);
ция);
- защита –СООН группы С – концевой аминокислоты (этерефика-
- создание пептидной связи; - удаление защитных групп. Проиллюстрируем этот подход на примере синтеза дипептида гли- цилаланин: 1) CH3- CH - COOH NH2 + С6Н5СН2-О- C O Cl - HCl CH3- CH - COOH С6Н5СН2-О-С-NН О защита аминогруппы
CH3- CH - COOH + O С2Н5-О- C Cl
CH3- CH - COОС-О-С2Н5
С6Н5СН2-О-С-NН - HClС Н СН -О-С-NН O 6 5 2 О О активация карбоксильной группы
2) NH2 - CH2 - COOH + С2Н5 - OH - H2O NH2 - CH2 - COOС2Н5 защита карбоксильной группы
3) CH3- CH - COОС-О-С2Н5 + NH2 - CH2 - COOС2Н5 С6Н5СН2-О-С-NН O О O - С2Н5 - O-СООН
CH3- CH - C- NH - CH2 - COOС2Н5 С6Н5СН2-О-С-NН О образование пептидной связи
4) удаление защитных групп и образование дипептида: O
CH3- CH - C- NH - CH2 - COOС2Н5 С6Н5СН2-О-С-NН О 1) Н2О, Н+ ;
2) Н2, Pd O CH3- CH - C- NH - CH2 - COOН + С2Н5ОН + СО2 + СН3С6Н5 NН2 аланилглицин При отщеплении двух молекул воды от двух молекул аминокислот образуется дикетопиперазин (циклический амид): Н N - CH - C О 2 2
НО +
ОН t NH O
-
С - СН2 - NH2 О 2
Дикетопиперазин
H na8Eh5BLtYLa+y6V0hU1Gu1mtkNi72x7oz2ffSXLXo8cbloZBUEijW6IP9S6w02NxWV3NQo+Rj2u 4/Bt2F7Om9tx//x52Iao1OPDtH4F4XHyfzD81ufqkHOnk71S6USrII6SOaNsxIsQBBPzKOF1J1Ze FkuQeSb/b8h/AAAA//8DAFBLAQItABQABgAIAAAAIQC2gziS/gAAAOEBAAATAAAAAAAAAAAAAAAA AAAAAABbQ29udGVudF9UeXBlc10ueG1sUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhADj9If/WAAAAlAEAAAsAAAAA AAAAAAAAAAAALwEAAF9yZWxzLy5yZWxzUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhALwr07mSCwAA6zUAAA4AAAAA AAAAAAAAAAAALgIAAGRycy9lMm9Eb2MueG1sUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhACjGVrviAAAACwEAAA8A AAAAAAAAAAAAAAAA7A0AAGRycy9kb3ducmV2LnhtbFBLBQYAAAAABAAEAPMAAAD7DgAAAAA= ">
CH3 CH CH COOH
-Аминомасляная к-та Кротоновая к-та
в) - Аминокислоты при нагревании подвергаются внутримолеку- лярной дегитратации с образованием лактамов:
CH2- CН2 - СН2 - COOH NH2 t
H Бутиролактам
Популярное: Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... Почему люди поддаются рекламе?: Только не надо искать ответы в качестве или количестве рекламы... Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (262)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |