Биологически важные одно- и многоатомные спирты, фенолы
Цель занятия: изучение номенклатуры, классификации, строения, и химиче- ских свойств спиртов и фенолов. Студент должен знать: - классификацию спиртов и фенолов; - номенклатуру спиртов и фенолов; - строение спиртов и фенолов; - химические свойства спиртов и фенолов. Студент должен уметь: - называть по международной и тривиальной номенклатуре спирты, фенолы; - сравнивать реакционную способность одноатомных и многоатомных спир- тов; - писать уравнения химических реакций спиртов и фенолов. Перечень вопросов для подготовки по теме “ Биологически важные одно- и многоатомные спирты и фенолы ” 1. Спирты. Классификация. Номенклатура. Физические свойства. Ки- слотные свойства: образование алкоголятов. Основные свойства: обра- зование оксониевых солей. Нуклеофильные свойства: получение про- стых эфиров и сложных эфиров с неорганическими и карбоновыми ки- слотами. Реакции с участием электрофильного центра (образование галогенопроизводных) и СН-кислотного центра (дегидратация). 2. Многоатомные спирты. Особенности их химического поведения: хе- латные комплексы, сложные эфиры многоатомных спиртов с неоргани- ческими кислотами (нитроглицерин, фосфаты глицерина, инозита). 3. Отношение первичных, вторичных и третичных спиртов к окислению. Окисление диолов. 4. Фенолы. Классификация. Номенклатура. Кислотные свойства: образо- вание фенолятов. Нуклеофильные свойства: получение простых и сложных эфиров фенолов. Замещение фенольного гидроксила. Реак- ции электрофильного замещения в ароматическом ядре фенолов: гало- генирование, сульфирование, нитрование. Окисление и восстановле- ние фенолов. 5. Двухатомные фенолы: гидрохинон, резорцин, пирокатехин – строение, применение. Фенолы как антиоксиданты.
В результате замещения одного или нескольких атомов водорода в углеводоро- дах на гидроксильную группу (–ОН) образуются спирты или фенолы. Спирты – это производные углеводородов, в молекулах которых один или не- сколько атомов водорода у насыщенного (sp3-гибридного) атома углерода заме- щены на гидроксильную группу (–ОН). Фенолы – это производные ароматических углеводородов, в которых одина или несколько гидроксильных групп непосредственно соединены с бензольным коль- цом. Енолы- все остальные производные непредельных углеводородов, в которых гидроксильная группа связана с ненасыщенным, находящемся в состоянии sp2- гибридизации, атомом углерода.
sp3 C OH sp2 C OH
спирты фенолы OH CH3OH метанол енолы
H2C C OH
CH3
фенол пропенол-2
Одноатомные спирты Спирты - это производные углеводородов, в молекулах которых один или не- сколько атомов водорода у насыщенного (sp3-гибридного) атома углерода заме- щены на гидроксильную группу (–ОН). Классификация спиртов Спирты различают:
1. По количеству групп ОН:
одноатомные СН3 СН2 ОН этанол
H2C CH2 двухатомные (диолы) OH OH этиленгликоль
H2C CH CH2 многоатомные спирты(полиолы) OH OH OH глицерин
2. По характеру углеводородного радикала различают:
предельные (алканолы) СН3-СН2-ОН этанол непредельные СН2 = СН СН2 ОН пропен-2-ол ароматические CH2OH бензиловый спирт
3. По типу углеродного атома:
первичные (пропанол-1) СН3 СН2 СH2 ОН
вторичные (пропанол-2) H3C - CH - CH3 OH
третичные (2-метилпропанол-2) CH3 H3C - C - CH3 OH
Гомологический ряд предельных одноатомных одноатомных спиртов. Первым членом гомологического ряда предельных одноатомных спиртов (алка- нолов CnH2n+1OH) является метанол СН3ОН, каждый последующий член гомоло- гического ряда отличается на группу СН2 (гомологическую разницу).
Номенклатура спиртов Название спиртов по номенклатуре ИЮПАК образуется от названия соответст- вующих алканов прибавлением окончания «ол» и указанием номера атома, ко- торый содержит гидроксильную группу. Нумерация главной цепи начинают с того конца, ближе к которому находится группа ОН. По радикало – функциональной номенклатуре название образуется от на- звания соответствующего радикала с добавлением окончания «-овый спирт». Для спиртов так же используется тривиальная номенклатура.
CH3 - CH - CH2 - OH CH3 2- метилбутанол-1(ИЮПАК) изобутиловый спирт (радикало-функциональная) изо-бутанол(тривиальная)
Изомерия спиртов Для спиртов характерна структурная изомерия:
Изомерия углеродной цепи: CH3 - CH - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3
бутанол-1 2-метилпропанол-1
Изомерия положения функциональной группы: H3C - CH2 - CH2 - OH
пропанол-1 H3C - CH - CH3 OH
пропанол-2
Межклассовая изомерия (спирты изомерны простым эфирам): CH3 O CH3 диметиловый эфир СН3-СН2-ОН этанол
Популярное: Почему люди поддаются рекламе?: Только не надо искать ответы в качестве или количестве рекламы... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (225)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |