Классификация многоатомных спиртов
У многоатомных спиртов гидроксильные группы обычно находятся у раз- личных углеродных атомов. Соединения с гидроксильными группами у одного атома нестабильны и подвергаются перегруппировкам. Представителями многоатомных спиртов являются: CH2 - OH CH2 - OH
CH2 - OH этандиол-1,2 этиленгликоль
CH - OH CH2 - OH пропантриол-1,2,3 глицерин
Двухатомные спирты, называются диолами или гликолями, трехатомные триолы или глицерины. Биологически значимыми, наряду с глицеринами, явля- ются пяти- и шестиатомные спирты. Ксилит и сорбит – заменители сахара для больных диабетом. Инозиты шестиатомные спирты циклогексанового ряда. Неко- торые стереоизомеры, например мезоинозит (миоинозит) относится к витамино- подобным соединениям (витамины группы В) и является структурным компонен- том сложных липидов.
OH
HO OH OH OH H H H OH
HO OH OH H OH H H OH OH инозит мезоинозит
Физические свойства многоатомных спиртов Многоатомные спирты – это вязкие жидкости, сладкого вкуса, хорошо рас- творимые в воде и этаноле, плохо – в других органических растворителях. Эти- ленгликоль сильный яд. Химические свойства многоатомных спиртов Для многоатомных спиртов характерны реакции одноатомных спиртов и они могут протекать с участием одной или нескольких групп –ОН, с образованием моно-, ди- или поли производных. Кислотно-основные свойства. Введение в молекулу дополнительных групп ОН, являющихся электроно- акцепторами, усиливает кислотные свойства. Таким образом, многоатомные спирты, проявляют более сильные кислотные свойства, чем одноатомные и способны реагировать со щелочами и гидроксидами щелочных металлов (каче- ственная реакция). а) Взаимодействие с активными металлами:
2CH2 - OH CH2 - OH + 2 Na 2 CH2 - ONa CH2 - ONa + H2 этиленгликоль гликолят натрия
б) Взаимодействие со щелочами.
CH2 - OH + 2 NaOH CH2 - OH CH2 - ONa CH2 - ONa
+ 2H2O этиленгликоль гликолят натрия
в) Взаимодействие с гидроксидами тяжелых металлов (гидроксидом меди) – Качественная реакция на многоатомные спирты. CH2 OH HO CH2 CH2 O. . H HO. . CH2 CH OH + HO-Cu-OH + HO CH CH O Cu O CH
CH2 OH
HO CH2 - 2H2O
CH2 OH HO CH2 этиленгликоль этиленгликоль гликолят меди (II)
В процессе реакции наблюдается растворение осадка гидроксида меди (II) и образование ярко-синего раствора. Галогенирование а) Взаимодействие с галогеноводородами
в недостатке реагента приводит к образованию монопроизводных, а в избытке – продуктов полного замещения гидроксильных групп (дигалогеналканов). CH2 - OH
+ HBr CH2 - OH
+ H O CH2 - OH нед CH2 - Br 2 2- бромбутанол этиленгликоль CH2 - OH
+ 2HBr CH2 - Br
+ 2H O CH2 - OH изб CH2 - Br 2 этиленгликоль 1,2-дибромбутан б) Реакция с пятихлористым фосфором идет преимущественно с образование дигалогеналканов CH2 - OH
+ 2PCl CH2 - Cl
+2POCl
+ 2HCl CH2 5 - OH CH2 - Cl 3 этиленгликоль 1,2-хлорбутан Реакция дегидратации Межмолекулярная дегидратация этиленгликоля приводит к образованию циклического диэфира - диоксана, который используется в качестве раствори- теля:
CH2 CH2 H+, t - 2H2O CH2 CH2 O CH2 O CH2 Глицерин при нагревании подвергается внутримолекулярной дегидратации с образованием непредельного альдегида (акролеин, слезоточивое вещество):
2HC OH
CH2
t0 ,KHSO4
HO C
H C H -2H2O OH CH
C OH C O
H глицерин H H акролеин
4. Образование сложных эфиров а) с минеральными кислотами CH2 - OH
CH2 - O-NO2 CH - OH CH2 - OH + 3HO - NO2 CH - O - NO2 CH2 - O - NO2 + 3H2O глицерин нитроглицерин (глицеринтринитрат)
Нитроглицерин – бесцветная маслянистая жидкость. В виде разбавленных спиртовых растворов (1%) применяется при стенокардии, т.к. оказывает сосу- дорасширяющее действие. При взаимодействии глицерина с фосфорной кислотой образуется смесь α- и β-глицерофосфатов:
CH2OH 2 CHOH
+2H3PO4 -2H2O O
CH2 O P OH CHOH OH +
CH2OH CHO
O O P OH OH CH2OH CH2OH
CH2OH
Глицерофосфаты – структурные элементы фосфолипидов, применяются как общеукрепляющее средство.
Популярное: Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... Личность ребенка как объект и субъект в образовательной технологии: В настоящее время в России идет становление новой системы образования, ориентированного на вхождение... Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (416)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |