Упражнения для самостоятельной работы студентов
1. Напишите все изомеры для брутто – формулы С4Н8О, относящиеся к аль- дегидам и кетонам. Назовите их по международной номенклатуре. 2. Напишите реакции уксусного альдегида с:
а) Н2, б) HCN, в) C2H5OH, г) H2N-H2N.
3. Для диагностики сахарного диабета в лабораторной практике использует- ся галоформная реакция. Напишите эту реакцию. 4. Напишите реакцию диспропорционирования формальдегида. Наличие ка- кого соединения обуславливает кислый характер среды? 5. Напишите качественные реакции на альдегиды.
6. Напишите реакцию альдольной конденсации уксусного альдегида.
7. Получите оксим и спирт из бутанона - 2.
8. С какими из указанных веществ будет реагировать 3-метилбутаналь: а) Br2, б) PCl5, в) Ag2O + NH4OH, г) уксусной кислотой. Напишите все возможные реакции.
9. Напишите реакцию окисления пентанона-3. Назовите образовавшиеся продукты по международной номенклатуре. 10. Напишите реакции бензальдегида с:
а) бензальдегидом, б) метиламином, в) бромом, г) концентрированной серной кислотой при нагревании, д) гидроксиламином.
Рекомендуемая литература: 1. Биоорганическая химия. Учебник. /Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И., С.Э. Зурабян. – М: ГЭОТАР-Медиа, 2012. – 416 стр., ил. Глава 5 стр. 93-105, Глава 8 стр. 142-143 2. Биоорганическая химия: руководство к практическим занятиям: учеб. По- собие для студентов мед. Вузов / по ред. Н.А. Тюкавкина – М.: ГЭОТАР- Медиа, 2010. – 168 с. Биологически важные карбоновые кислоты и их производные Цель занятия: изучение электронного, пространственного строения и хими- ческих свойств биологически важных карбоновых кислот и их производных. Студент должен знать: - строение, классификацию, номенклатуру карбоновых кислот; - химические свойства карбоновых кислот и их производных; - основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме. Студент должен уметь : - объяснить зависимость кислотных свойств от заместителей в радикале; - писать уравнения химических реакций карбоновых кислот и их производных. Перечень вопросов для подготовки по теме “Биологически активные кар- боновые кислоты и их производные ” 1. Карбоновые кислоты. Строение карбоксильной группы как р,π - сопряженной системы. 2. Номенклатура карбоновых кислот. 3. Изомерия карбоновых кислот. 4. Кислотные свойства: образование солей. 5. Реакции карбоновых кислот с нуклеофильными реагентами: образова- ние сложных эфиров, ангидридов, галогенангидридов и амидов. 6. Реакции с участием углеводородного радикала карбоновых кислот: га- логенирование. 7. Декарбоксилирование карбоновых кислот. 8. Двухосновные карбоновые кислоты: щавелевая, малоновая, янтарная, глутаровая, фумаровая. Химические свойства. Превращение янтарной кислоты в фумаровую как пример биологической реакции дегидрирова- ния. 9. Мочевина. Строение молекулы. Химические свойства. 10. Основные реакции метаболизма карбоновых кислот в организме.
Карбоновыми кислотами называются соединения, содержащие в молеку- ле карбоксильную группу – СООН. Классификация 1. По числу карбоксильных групп различают:
одноосновные – СН3–СН2–СООН пропионовая кислота двухосновные – НООС–СН2–СООН малоновая кислота 2. По характеру радикала различают:
предельные – СН3–СООН этановая кислота (уксусная) непредельные – СН2 = СН–СООН пропен-2-овая кислота (ак- риловая) ароматические – С6Н5–СООН бензойная кислота. 3. По числу атомов углерода различают:
низкомолекулярные – уксусная, малоновая, бензойная кисло- ты высокомолекулярные – С17Н35СООН стеариновая кислота С17Н33СООН олеиновая кислота
Следует отметить, что высшие кислоты, входящие в состав организма имеют четное число атомов углерода, а непредельные кислоты представляют собой цис-изомеры. Высшие карбоновые кислоты являются составной частью биоло- гически важных соединений - липидов. Номенклатура По номенклатуре ИЮПАК название карбоновой кислоты производится от со- ответствующего углеводорода с добавлением окончания «овая кислота».
3 2 1 O CH3 CH2 C OH пропановая кислота
Особенностью номенклатуры карбоновых кислот является широкое примене- ние тривиальной номенклатуры. Тривиальные названия некоторых кислот:
Изомерия 1. Для карбоновых кислот характерна структурная изомерия:
углеродного скелета
O
CH3 O H3C CH2 CH2 C ОH CH3 CH C ОH бутановая кислота 2-метиопропановая кислота
положения кратной связи (для непредельных кислот) O O H3C CH CH C ОH H2C CH CH2 C ОH бутен-2-овая кислота бутен-3-овая кислота
взаимного расположения заместителей и карбоксильной группы в циклах (для циклических кислот) COOH OH COOH COOH
о-гидроксибензойная кислота (салициловая кислота)
межклассовая OH
м-гидроксибензойная кислота
OH п-гидроксибензойная кислота
Межклассовыми изомерами кислот являются сложные эфиры. Предельные одноатомные кислоты и их сложные эфиры отвечают общей формуле CnH2nO2. O CH3 CH2 C ОH
C3H6O2
CH3 C ОCH3
O пропановая кислота метиловый эфир уксусной кислоты
2. Пространственная (геометрическая) изомерия характерна для непредель- ных кислот:
HOOC
CC COOH HOOC H CC H H цис-бутен-2-диовая кислота малеиновая кислота H COOH транс-бутен-2-диовая кислота фумаровая кислота
Физические свойства Низшие монокарбоновые кислоты (С1 – С9) бесцветные жидкости, выс- шие алифатические и ароматические кислоты – твердые вещества. Первые го- мологи – муравьиная, уксусная, пропионовая кислоты – обладают резким раз- дражающим запахом; с водой смешиваются в любых соотношениях. По мере увеличения гидрофобной углеводородной части молекулы растворимость в во- де уменьшается, что объясняется уменьшением сольвации молекул кислоты молекулами воды. Температура кипения кислот значительно выше температур кипения спиртов и альдегидов с тем же числом атомов С. Это объясняется тем, что кар- боновые кислоты образуют прочные линейные и димерные ассоциаты за счет межмолекулярных водородных связей. H O O . . . H C O O . . . H O O C C
R R R линейные ассоциаты
H . . . O
прочные димеры
Популярное: ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (229)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |