I. Реакции по карбоксильной группе.
Кислотные свойства Оксикислоты являются более сильными кислотами, чем соответствующие им карбоновые кислоты. Это объясняется акцепторным влиянием гидро- ксильной группы на карбоксильную. Например, -оксиуксусная кислотата (гликолевая) в 5 раз сильнее уксусной кислоты. Гидроксильная группа за счет отрицательного индуктивного эффекта притягивает к себе электрон- ную плотность ближайших углеродных атомов, тем самым увеличивает недостаток электронов на карбоксильном атоме углерода и облегчает дис- социацию группы ОН.
Оксикислоты в растворах диссоциируют по карбоксильной группе:
Соли образуются с активными металлами, основными оксидами, осно- ваниями, солями более слабых кислот: недостаток + NaOH H3C CH COONa + H2O H3C CH COOH OH
+ 2NaOH избыток
OH H3C CH COONa + 2H2O
ONa
S hvtHfJQH19zXfCWei+JyJqC7D/+2rqs7+sQFPjXgXIjXl5Dp6cd95jpNje3iQoBjuwFq7pzG0leD cQqMWC99DolPcXPrmA4M60r8U2z0mzgbNqs9vkdivdrQBQf60QoY+yDNV3tQYOXxd0VwFrz9Xgv6 Mgr7b16f/bdvvPkvAAAA//8DAFBLAwQUAAYACAAAACEA0OGBbOEAAAALAQAADwAAAGRycy9kb3du cmV2LnhtbEyPQUvDQBCF74L/YRnBm90kNUHSTEop6qkItoL0ts1Ok9DsbMhuk/Tfu570OG8e732v WM+mEyMNrrWMEC8iEMSV1S3XCF+Ht6cXEM4r1qqzTAg3crAu7+8KlWs78SeNe1+LEMIuVwiN930u pasaMsotbE8cfmc7GOXDOdRSD2oK4aaTSRRl0qiWQ0Ojeto2VF32V4PwPqlps4xfx93lvL0dD+nH 9y4mxMeHebMC4Wn2f2b4xQ/oUAamk72ydqJDSJ+zgO4RkiRLQARHFqVBOSEs4ygFWRby/4byBwAA //8DAFBLAQItABQABgAIAAAAIQC2gziS/gAAAOEBAAATAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAABbQ29udGVu dF9UeXBlc10ueG1sUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhADj9If/WAAAAlAEAAAsAAAAAAAAAAAAAAAAALwEA AF9yZWxzLy5yZWxzUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhAG19vw+kDAAAxUMAAA4AAAAAAAAAAAAAAAAALgIA AGRycy9lMm9Eb2MueG1sUEsBAi0AFAAGAAgAAAAhANDhgWzhAAAACwEAAA8AAAAAAAAAAAAAAAAA /g4AAGRycy9kb3ducmV2LnhtbFBLBQYAAAAABAAEAPMAAAAMEAAAAAA= "> Кислотные свойства гидроксильной группы по сравнению с соответст- вующими спиртами усиливаются из-за акцепторного влияния карбоксильной группы.
Вследствие чего с избытком основания соли образуются и по спирто- вой группе, что для одноатомных спиртов не характерно. Двухосновные кислоты образуют два ряда солей - средние и кислые. Кислые соли, как правило, мало растворимы в воде, средние – хорошо рас- творимы. Это используют для обнаружения ионов калия в фармации и в ана- литической химии: HOOC CH CH COOH + KOH KOOC CH CH COOH + H2O
OH OH OH OH гидротартрат калия
KOOC CH CH COOH + KOH KOOC CH CH COOK + H2O
OH OH OH OH гидротартрат калия тартрат калия
По тривиальной номенклатуре соли молочной кислоты называются лактаты, яблочной (2-гидроксибутандиовой) – малаты, лимонной – цитраты, винной – тартраты, смешанная калийно-натриевая соль винной кислоты на- зывается сегнетовой солью.
Образование функциональных производных по карбоксильной груп- пе (реакции нуклеофильного замещения гидроксильной группы SN ОН) Оксикислоты образуют все основные вилы функциональных производных карбоновых кислот. Реакция с пентахлоридом фосфора идет сразу по двум функциональным группам. На хлор одновременно замещается и свободная спиртовая гидро- ксильная группа и связанная в составе карбоксильной.
H3C CH C OH O
+ H2O CH3 метиловый эфир молочной кислоты O O O H3C CH C H3C CH C t0 - H O H3C CH C OH OH OH ONH4 2 OH NH2 лактат аммония амид молочной кислоты O H C CH C + 2 HCl + 2 POCl
3 3 Cl Cl хлорангидрид 2-хлорпропановой кислоты
Популярное: Организация как механизм и форма жизни коллектива: Организация не сможет достичь поставленных целей без соответствующей внутренней... Почему человек чувствует себя несчастным?: Для начала определим, что такое несчастье. Несчастьем мы будем считать психологическое состояние... Почему двоичная система счисления так распространена?: Каждая цифра должна быть как-то представлена на физическом носителе... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (244)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |