Другие производные угольной кислоты
Иминомочевина (гуанидин) входит в состав аминокислоты аргинина:
H2N - C - NH2
NH
Н2N – СООН – карбаминовая кислотата – неполный амид угольной ки- слоты. В свободном состоянии не существует, однако соли (карбаматы) и эфи- ры (уретаны) этой кислоты достаточно устойчивы и находят практическое при- менение. Эфиры являются снотворными средствами
Содержание 1. Биологически важные одно- и многоатомные спирты, фенолы....................................................................................................... 3 1.1. Одноатомные спирты...................................................................... 5 1.2. Многоатомные спирты................................................................. 14 1.3. Фенолы........................................................................................... 19 1.4. Лабораторная работа “Свойства спиртов, фенлов”…..................................................................................... 29 2. Биологически важные амины..................................................... 32 3. Биологически важные карбонильные соединения: альдегиды и кетны....................................................................................................... 42 3.1. Лабораторная работа “Свойства альдегидов и кетонов”........ 58 4. Биологически важные карбоновые кислоты и их производные......... 61 4.1. Одноосновные карбоновые кислоты........................................... 67 4.2. Двухосновные карбоновые кислоты........................................... 72 4.3. Мочевина...................................................................................... 74 4.4. Другие производные угольной кислоты.................................... 77 4.5. Лабораторная работа “Свойства одно- и двухосновных карбо- новых кислот. Свойства мочевины”............................. 78 5. Тестовые задания для самостоятельной работы студентов................ 81 5.1. Тестовые задания по теме: Спирты. Фенолы............................. 81 5.2. Тестовые задания по теме: Амины.............................................. 83 5.3. Тестовые задания по теме: Альдегиды и кетоны........................ 84 5.4. Тестовые задания по теме: Карбоновые кислоты. Мочевина...................................................................................... 86 6. Эталоны ответов к тестовым заданиям................................................ 88 Используемая литература......................................................................... 89
“Гидрокси- и оксокислоты” Цель занятия: изучение электронного, пространственного строения и хи- мических свойств биологически важных гидрокси- и оксокислот. Студент должен знать: - классификацию гидрокси- и оксокислот; - номенклатуру и изомерию гидрокси- и оксокислот; - особенности химических свойств оксо - , гидрокси - и фенолокислот; Студент должен уметь: - писать уравнения химических реакций оксо - , гидрокси - и фенолокислот; - объяснять химическое поведение гидроксикислот в организме; - объяснять кето - енольную таутомерию, роль этого фактора в биохимии организма. Перечень вопросов для подготовки по теме “ Гидрокси- и оксокислоты ” 1. Гидроксикислоты (одноосновные (молочная), двухосновные (винные, яблочная) и трехосновные (лимонная) кислоты). Классификация. Номенк- латура. Изомерия. Химические свойства как гетерофункциональных соеди-
ряда. Лактоны, лактиды, их отношение к гидролизу.
2. Фенолокислоты. Салициловая кислота. Получение и химические свойства как гетерофункционального соединения. Эфиры салициловой ки- слоты, применяемые в медицине: метилсалицилат, фенилсалицилат, аце- тилсалициловая кислота, п-аминосалициловая кислота (ПАСК). 3. Оксокислоты (альдегидо- (глиоксиловая) и кетонокислоты (пировино- градная, ацетоуксусная, щавелевоуксусная, -кетоглутаровая)). Номенкла- тура. Изомерия. Химические свойства как гетерофункциональных соедине- ний. Специфические свойства в зависимости от взаимного расположения функциональных групп. 4. Кето-енольная таутомерия -оксокислот (ацетоуксусной и щавелево- уксусной). Гидрокси(окси)кислоты Это гетерофункциональные органические вещества, содержащие одно- временно одну или несколько гидроксильных (–ОН) и карбоксильных групп (–СООН). Количество карбоксильных групп (–СООН) определяет основ- ность, а гидроксильных ( –ОН) – атомность. В общем виде их формулу можно представить
В простейшем случае n = m = 1. Номенклатура. R /(COOH)n . \(OH)m По международной номенклатуре ИЮПАК в составе молекулы выделяют функциональные группы и определяют их старшинство. Карбоксильная группа старше гидроксильной, следовательно, определяет окончание назва- ния, а младшая гидроксильная группа указывается приставкой гидрокси- или окси-. Родоначальная структура (главная цепь) выбирается так, чтобы в нее входило максимальное количество карбоксильных и затем гидроксильных групп. Нумерация цепи начинается от углеродного атома карбоксильной группы и ведется таким образом, чтобы сумма номеров всех заместителей была минимальной. В названии цифрами указывается положение всех замес- тителей и функциональных групп. Одинаковые заместители называют один раз, но с соответствующей цифровой приставкой: ди – 2, три -3, тетра- 4 и т.д. Для оксикислот распространена радикально-функциональная номенклатура. Предварительно атомы углерода, следующие за карбоксильной группой ну- меруют буквами греческого алфавита. Основу названия составляет тривиаль- ное название соответствующей кислоты, а положение гидроксильных групп указывается приставкой гидрокси- или окси- и буквой греческого алфавита того углеродного атома с которым она связана. Тривиальная(историческая) номенклатура оксикислот очень распространена. Таблица. Номенклатура гидроксикислот.
Изомерия. Для оксикислот характерна структурная и пространственная изомерия. Виды структурной изомерии: Изомерия положения гидроксильных групп
Изомерия углеродного скелета
Межклассовая изомерия Спирты изомерны простым эфирам, а карбоновые кислоты сложным эфирам. Можно привести примеры нескольких изомеров общей формулы С4Н8О3
Пространственная изомерия: В ряду оксикарбоновых кислот важнейшим видом пространственной изомерии является оптическая изомерия. Она связана с наличием в молеку- лах одного или нескольких асимметрических(хиральных) атомов углерода. В ряду одноосновных двухатомных кислот атом углерода с четырьмя различ- ными заместителями (хиральный) появляется в молочной кислоте, следова- тельно, имеются оптические изомеры.
Буквами D,L- обозначают относительную конфигурацию оптических изомеров. Таким способом определяют строение ассиметрического атома по сравнению со строением стандартного вещества. Стандартом в ряду окси- кислот принимаются изомеры молочной кислоты. К D-ряду относится изо- мер, в котором гидроксогруппа в формуле Фишера расположена справа от главной цепи, к L-ряду - гидроксогруппа слева. Оптические изомеры обладают свойством оптической активности (способность отклонять плоскость поляризации плоско поляризованного мо- нохроматического света на определенный угол). Один изомер отклоняет плоскость поляризации по часовой стрелке (вправо) - это правовращающий изомер, его обозначают знаком «+». Второй изомер – левовращающий, обо- значают знаком «–». Знак вращения плоскости поляризации света нельзя свя- зывать с отнесением соединений к D – и L – рядам, его определяют только экспериментально прибором - поляриметром. Число оптических изомеров определяется по формуле : N = 2n, где N- число оптических изомеров, n- число хиральных атомов углерода. Винная кислота имеет два ассиметрических атома углерода, по форму- ле предсказывается наличие четырех оптических изомеров. Однако, изомеров существует только три: из них два оптически активных и один- неактивная мезоформа. Мезоформа появляется при наличии в молекуле двух одинаковых ассиметрических атомов, между которыми создается плоскость симметрии.
Для оксикислот с двумя ассиметрическими атомами углерода опреде- ление принадлежности к D,L – ряду затруднено. По договоренности опреде- ляют принадлежность D либо L – ряду по расположению заместителей у ближнего к старшей функциональной группе хирального атома в сравнении с веществом-стандартом. Химические свойства. Наличие в молекуле двух типов функциональных групп приводит к тому, что эти соединения проявляют характерные свойства карбоновых кислот и одновременно спиртов. За счет взаимного влияния групп происходит уси- ление реакционной способности каждой из них. Кроме того, для оксикис- лот возможны специфические реакции с участием обеих групп.
- I COOH O
H OH - I OH
Популярное: Как выбрать специалиста по управлению гостиницей: Понятно, что управление гостиницей невозможно без специальных знаний. Соответственно, важна квалификация... Модели организации как закрытой, открытой, частично открытой системы: Закрытая система имеет жесткие фиксированные границы, ее действия относительно независимы... ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (253)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |