II. Реакции по гидроксильной группе.
O H3C CH C + OH OH
HCl
H3C CH C
Cl 2-хлорпропановая кислота O + H2O OH
С галогеналканами протекает реакция алкилирования, приводящая к образованию простых эфиров: O H3C CH C + OH OH
CH3Cl
H3C CH C OCH3 O + HCl OH Под действием галогенангидридов карбоновых кислот в реакции аци- лирования образуются сложные эфиры:
H3C CH C OH O O + H3C C OH Cl
H3C CH C O O + HCl OH H3C C O
R CH C OH O
H2O O R C C O OH
В организме протекают реакции:
H3C
CH CH2 C
OH OH
- H2O H3C C CH2 C O OH
Ацетоуксусная кислота (АУК)
O O
C CH2 CH C
HO OH OH
- H2O O O
HO OH O Яблочная кислота Щавеливоуксусная кислота (ЩУК) АУК и ЩУК являются естественными продуктами обмена веществ. В организме образуются при участии кофермента НАД+. Окисление происхо- дит очень легко. III. Специфические реакции. Специфические реакции обусловлены взаимным влиянием функцио- нальных групп. Реакции с гидроксидом меди (II).
HO CH3 + C
O O - 2 H2O CH H
C H3C OH O H3C O O O H Образуется комплексное соединение хелатного типа. Реакции дегидратации. При нагревании оксикислот происходит реакция дегидратации, которая протекает по разному в зависимости от взаимного расположения гидро- ксильной и карбоксильной групп в молекуле.
Карбоксильные группы вступают в реакцию с гидроксогруппами соседней молекулы. В реакции отщепляется две молекулы воды и образуются ЛАКТИДЫ:
O OH HO CH3 O O CH3
H3C
+
OH HO
CH t0
H3C C CH
CH C O O Лактид молочной кислоты
H2C C C OH
t0 - H2O
H2C CH C OH OH H
HOOC
OH H
COOH
HOOC
H
CC
H
COOH
+ H2O яблочная кислота фумаровая кислота
![]()
стве и между ними идет внутримолекулярная этерификация с образовани- ем ЛАКТОНА:
CH2 CH2
C O
HO t0 - H2O CH2
CH2 O CH2
C O
Лактиды и лактоны являются циклическими сложными эфирами и лег- ко гидролизуются в присутствии щелочей с образованием солей:
CH2
CH2 O CH2
C O
+ NaOH CH2 CH2
C O ONa
Реакции расщепления
Популярное: Почему стероиды повышают давление?: Основных причин три... Как распознать напряжение: Говоря о мышечном напряжении, мы в первую очередь имеем в виду мускулы, прикрепленные к костям ... Как вы ведете себя при стрессе?: Вы можете самостоятельно управлять стрессом! Каждый из нас имеет право и возможность уменьшить его воздействие на нас... Генезис конфликтологии как науки в древней Греции: Для уяснения предыстории конфликтологии существенное значение имеет обращение к античной... ![]() ©2015-2024 megaobuchalka.ru Все материалы представленные на сайте исключительно с целью ознакомления читателями и не преследуют коммерческих целей или нарушение авторских прав. (230)
|
Почему 1285321 студент выбрали МегаОбучалку... Система поиска информации Мобильная версия сайта Удобная навигация Нет шокирующей рекламы |